√Ācido carbox√≠lico: definici√≥n, compuestos y m√°s

A √°cido carbox√≠lico es un compuesto org√°nico que contiene un grupo carboxilo (C (= O) OH). La f√≥rmula general de un √°cido carbox√≠lico es R ‚Äď COOH, y R se refiere al resto de la mol√©cula. Los √°cidos carbox√≠licos se encuentran ampliamente. Los ejemplos importantes incluyen amino√°cidos y √°cido ac√©tico. La desprotonaci√≥n de un grupo carboxilo produce un ani√≥n carboxilato. Los √°cidos carbox√≠licos son una serie hom√≥loga en la que los compuestos contienen un grupo funcional llamado grupo carboxilo (-COOH). La f√≥rmula molecular general de los √°cidos carbox√≠licos es CnH2n + 1COOH. Los √°cidos carbox√≠licos contienen al menos un grupo carboxilo. Los √°cidos carbox√≠licos con dos o m√°s grupos carboxilo unidos se denominan √°cidos dicarbox√≠licos, √°cidos tricarbox√≠licos, etc.

Los ácidos carboxílicos son derivados de hidrocarburos en los que uno o más de los átomos de hidrógeno del hidrocarburo han sido reemplazados por un grupo carboxilo. Los primeros cuatro ácidos carboxílicos derivados de los alcanos son el ácido metanoico (HCOOH), el ácido etanoico (CH3COOH), el ácido propanoico (C2H5COOH) y el ácido butanoico (C3H7COOH).

√Ācido carbox√≠lico

√Ācido carbox√≠lico, cualquiera de una clase de compuestos org√°nicos en los que un √°tomo de carbono (C) est√° unido a un √°tomo de ox√≠geno (O) por un doble enlace y a un grupo hidroxilo (‚ÄēOH) por un enlace sencillo. Un cuarto enlace une el √°tomo de carbono con un √°tomo de hidr√≥geno (H) o con alg√ļn otro grupo de combinaci√≥n univalente. El grupo carboxilo (COOH) se denomina as√≠ debido al grupo carbonilo (C = O) y un grupo hidroxilo.

Los √°cidos carbox√≠licos se identifican com√ļnmente por sus nombres triviales. A menudo tienen el sufijo -ic acid. Tambi√©n existen nombres recomendados por la IUPAC; en este sistema, los √°cidos carbox√≠licos tienen un sufijo de √°cido -oico. Por ejemplo, el √°cido but√≠rico (C3H7CO2H) es √°cido butanoico seg√ļn las pautas de la IUPAC. Para la nomenclatura de mol√©culas complejas que contienen un √°cido carbox√≠lico, el carboxilo se puede considerar en la posici√≥n uno de la cadena original incluso si hay otros sustituyentes, como el √°cido 3-cloropropanoico. Alternativamente, se puede nombrar como un sustituyente “carboxi” o “√°cido carbox√≠lico” en otra estructura parental, tal como 2-carboxifurano.

Derivados del ácido carboxílicoDerivados del ácido carboxílico

El anión carboxilato (R-COO- o RCO2-) de un ácido carboxílico se suele nombrar con el sufijo -ato, de acuerdo con el patrón general de ácido -ico y -ato para un ácido conjugado y su base conjugada, respectivamente. Por ejemplo, la base conjugada del ácido acético es acetato.

Propiedades físicas

Solubilidad

Los √°cidos carbox√≠licos son polares. Debido a que son aceptores de enlaces de hidr√≥geno (el carbonilo ‚ÄďC = O) y donantes de enlaces de hidr√≥geno (el hidroxilo ‚ÄďOH), tambi√©n participan en los enlaces de hidr√≥geno. Juntos, el grupo hidroxilo y carbonilo forman el grupo funcional carboxilo. Los √°cidos carbox√≠licos suelen existir como d√≠meros en medios apolares debido a su tendencia a “autoasociarse”. Los √°cidos carbox√≠licos m√°s peque√Īos (1 a 5 carbonos) son solubles en agua, mientras que los √°cidos carbox√≠licos superiores tienen una solubilidad limitada debido a la naturaleza hidr√≥foba creciente de la cadena de alquilo. Estos √°cidos de cadena m√°s larga tienden a ser solubles en disolventes menos polares como √©teres y alcoholes.[3] El hidr√≥xido de sodio acuoso y los √°cidos carbox√≠licos, incluso los hidr√≥fobos, reaccionan para producir sales de sodio solubles en agua. Por ejemplo, el √°cido emp√°tico tiene baja solubilidad en agua (0,2 g / L), pero su sal de sodio es muy soluble en agua.

Puntos de ebullición

Los ácidos carboxílicos tienden a tener puntos de ebullición más altos que el agua, debido a su mayor superficie y su tendencia a formar dímeros estabilizados a través de enlaces de hidrógeno. Para que se produzca la ebullición, se deben romper los enlaces dímeros o se debe vaporizar toda la disposición del dímero, lo que aumenta significativamente la entalpía de los requisitos de vaporización.

Lista de ácidos carboxílicos

√Ācidos carbox√≠licos saturados de cadena lineal
√Ātomos de carbono Nombre com√ļn Nombre IUPAC F√≥rmula qu√≠mica Ubicaci√≥n o uso com√ļn
1. √Ācido f√≥rmico √Ācido metanoico Picaduras de insectos HCOOH

√Ācido f√≥rmico√Ācido f√≥rmico

2. √Ācido ac√©tico √Ācido etanoico Vinagre CH3COOH

√Ācido ac√©tico√Ācido ac√©tico

3. √Ācido propi√≥nico √Ācido propanoico CH3CH2COOH Conservante para granos almacenados

√Ācido propi√≥nico√Ācido propi√≥nico

4. √Ācido but√≠rico √Ācido butanoico CH3 (CH2) 2COOH Mantequilla rancia

√Ācido but√≠rico√Ācido but√≠rico

5. √Ācido val√©rico √Ācido pentanoico CH3 (CH2) 3COOH Valeriana

√Ācido val√©rico√Ācido val√©rico

Todas las estructuras √°cidas restantes se pueden derivar como se indica arriba

6. √Ācido caproico √Ācido hexanoico CH3 (CH2) 4COOH Grasa de cabra
7. √Ācido enantico √Ācido heptanoico CH3 (CH2) 5COOH
8. √Ācido capr√≠lico √Ācido octanoico CH3 (CH2) 6COOH Cocos y leche materna
9. √Ācido pelarg√≥nico √Ācido nonanoico CH3 (CH2) 7COOH Pelargonio
10. √Ācido c√°prico √Ācido decanoico CH3 (CH2) 8COOH
12. √Ācido l√°urico √Ācido dodecanoico CH3 (CH2) 10COOH Aceite de coco y jabones para lavar a mano.
14. √Ācido mir√≠stico √Ācido tetradecanoico CH3 (CH2) 12COOH Nuez moscada
diecis√©is. √Ācido palm√≠tico √Ācido hexadecanoico CH3 (CH2) 14COOH Aceite de palma
18. √Ācido este√°rico √Ācido octadecanoico CH3 (CH2) 16COOH Chocolate, ceras, jabones y aceites
20. √Ācido araqu√≠dico √Ācido icosanoico CH3 (CH2) 18COOH Aceite de man√≠

Definición de grupo carboxilo / grupo funcional carboxilo

El grupo carboxilo es un grupo funcional org√°nico que consta de un √°tomo de carbono con doble enlace a un √°tomo de ox√≠geno y unido de forma simple a un grupo hidroxilo. Otra forma de verlo es como un grupo carbonilo (C = O) que tiene un grupo hidroxilo (OH) unido al √°tomo de carbono. El grupo carboxilo se escribe com√ļnmente como -C (= O) OH o -COOH. Los grupos carboxilo se ionizan liberando el √°tomo de hidr√≥geno del grupo -OH. Se libera el H +, que es un prot√≥n libre. Por tanto, los grupos carboxilo son buenos √°cidos. Cuando el hidr√≥geno sale, el √°tomo de ox√≠geno tiene una carga negativa, que comparte con el segundo √°tomo de ox√≠geno del grupo, lo que permite que el carboxilo permanezca estable incluso cuando se oxida.

El grupo carboxilo se denomina a veces grupo carboxilo, grupo funcional carboxilo o radical carboxilo. Adem√°s, podemos decir el grupo funcional de un √°cido carbox√≠lico, caracterizado por un grupo carbonilo unido a un grupo hidroxilo. El ‘carboxilo’ se puede considerar como una contracci√≥n del carbonil hidroxilo.

Un grupo carboxilo es uno de los muchos grupos funcionales que se adhiere a moléculas más grandes y les confiere ciertas propiedades. El grupo carboxilo se ve en muchas moléculas orgánicas conocidas como ácidos carboxílicos, que tienen una variedad de funciones. El grupo carboxilo consta de carbono, unido a un grupo de oxígeno e hidroxilo. Los grupos hidroxilo están simplemente unidos por oxígeno al hidrógeno.

Grupo carboxiloGrupo carboxilo

El ox√≠geno de doble enlace es electronegativo y atrae a los hidr√≥genos. El grupo hidroxilo hace lo contrario y con mucho gusto ceder√≠a hidr√≥geno para formar otro enlace con el carbono. De esta forma, los grupos carboxilo son polares y pueden participar en los enlaces de hidr√≥geno y en una variedad de otras reacciones importantes. La “R” en el diagrama anterior puede ser cualquier n√ļmero de mol√©culas que contengan carbono o incluso un solo √°tomo de hidr√≥geno. Un ejemplo importante de un grupo carboxilo es la s√≠ntesis de prote√≠nas. Cada amino√°cido tiene un grupo carboxilo y un grupo amino. El enlace formado entre estos grupos permite que los amino√°cidos se encadenen en secuencias largas y se conoce como enlace pept√≠dico.

Ejemplo de grupo carboxilo

Probablemente, el ejemplo m√°s conocido de una mol√©cula con un grupo carboxilo es un √°cido carbox√≠lico. La f√≥rmula general del √°cido carbox√≠lico es RC (O) OH, donde R es cualquier n√ļmero de especies qu√≠micas. Los √°cidos carbox√≠licos se encuentran en el √°cido ac√©tico y los amino√°cidos que se utilizan para construir prote√≠nas. Debido a que el ion hidr√≥geno se desprende tan f√°cilmente, la mol√©cula se encuentra m√°s com√ļnmente como un ani√≥n carboxilato, R-COO‚Äď. El ani√≥n se nombra con el sufijo -ate. Por ejemplo, el √°cido ac√©tico (un √°cido carbox√≠lico) se convierte en el ion acetato.

¬ŅPara qu√© se utiliza el √°cido carbox√≠lico?

Los derivados del ácido carboxílico tienen diversas aplicaciones. Por ejemplo, además de su uso como desinfectante, el ácido fórmico, el ácido carboxílico más simple, se emplea en el tratamiento de textiles y como agente reductor de ácido. El ácido acético se usa ampliamente en la producción de plásticos y ésteres de celulosa.

¬ŅQu√© es un √°cido carbox√≠lico? ¬ŅDar un ejemplo?

Un ácido carboxílico es un compuesto orgánico que contiene un grupo carboxilo (C (= O) Oh). Los ácidos carboxílicos ocurren ampliamente. Los ejemplos importantes incluyen los aminoácidos y el ácido acético. La desprotonación de un grupo carboxilo produce un anión carboxilato.

¬ŅC√≥mo se forman los √°cidos carbox√≠licos?

La formaci√≥n de √°cidos carbox√≠licos. Como se√Īalamos anteriormente, la oxidaci√≥n de aldeh√≠dos o alcoholes primarios forma √°cidos carbox√≠licos: en presencia de un agente oxidante, el etanol se oxida a acetaldeh√≠do, que luego se oxida a √°cido ac√©tico. El √°cido ac√©tico se puede oxidar a√ļn m√°s a di√≥xido de carbono y agua.

¬ŅQu√© alimentos contienen √°cidos carbox√≠licos?

Muchos ácidos carboxílicos se encuentran naturalmente en plantas y animales. Las frutas cítricas como las naranjas y los limones contienen ácido cítrico. El ácido cítrico es un ácido carboxílico grande con tres átomos de hidrógeno ionizables. Se encuentra en las frutas cítricas y les da su sabor agrio o agrio.

¬ŅEs el vinagre un √°cido carbox√≠lico?

El grupo funcional de los ácidos carboxílicos es el grupo carboxilo, -cooh. El vinagre es una solución diluida de ácido etanoico.

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  1. guillermo g. julio 25, 2022

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