Reducci贸n de Clemmensen: reacci贸n, mecanismo, catalizador, precauciones

<p class=”css-u2dcbh e12tjd8f0″ data-slate-node=”element”>Reducci贸n de Clemmensen reacci贸n se aplica a compuestos de carbonilo inferior a hidrocarburos simples. La reacci贸n se obtiene a trav茅s del intermedio de carbani贸n. Los compuestos org谩nicos se encuentran a nuestro alrededor y forman las sustancias elementales que se utilizan en la vida diaria. 隆Te sorprender谩 la cantidad de qu铆mica org谩nica que te rodea de forma normal, incluso en este mismo momento! Entre la lista de estas mol茅culas que sustentan la vida se encuentra una especie muy esencial reconocida como compuestos carbon铆licos.

Los carbonilos se establecen principalmente mediante dos clases de compuestos: aldeh铆dos y cetonas. Estas mol茅culas org谩nicas pasan por varias reacciones, incluidas reacciones de reducci贸n, como la reducci贸n de Clemmensen. Este art铆culo analiza la reacci贸n en detalle.

Los aldeh铆dos y las cetonas son compuestos org谩nicos que tienen el grupo carbonilo integrado en ellos. Un grupo carbonilo es aquel en el que dos de las cuatro valencias de un 谩tomo de carbono se cumplen mediante el doble enlace con un 谩tomo de ox铆geno. Son las otras dos valencias del carbono las que deciden si es un aldeh铆do o una cetona. Los aldeh铆dos y cetonas se detectan en una amplia colecci贸n en la naturaleza, y muchos de ellos tambi茅n se incorporan artificialmente.

Un aldeh铆do es un compuesto con un grupo carbonilo al final. En los aldeh铆dos, un lado del grupo funcional carbonilo est谩 ocupado por un 谩tomo de hidr贸geno, mientras que un grupo alquilo ocupa el otro lado. Los grupos alquilo no son m谩s que simples compuestos de carbono. El grupo aldeh铆do tambi茅n se conoce como grupo formilo o metanol.

La vainillina (que se encuentra en la vainilla), el cinamaldeh铆do (de la corteza de canela) y el benzaldeh铆do (que se encuentra en las almendras) son algunos de los aldeh铆dos naturales que se encuentran con mayor frecuencia. Las cetonas son compuestos de carbonilo en los que ambas valencias en reposo del grupo funcional carbonilo son cumplidas por alquilos. Como resultado, estos compuestos son m谩s abundantes y densos que los aldeh铆dos.

El alcanfor, la R-carvona (del aceite de menta verde) y la z-jasmona (que se encuentra en el jazm铆n) son algunas cetonas naturales comunes.

Índice de contenidos

驴Qu茅 es la reducci贸n de Clemmensen?

La reducci贸n de Clemmensen es una reacci贸n qu铆mica org谩nica en la que transformamos cetonas o aldeh铆dos en un alcano. Requerimos usar un catalizador para esta reacci贸n; es zinc amalgamado (mercurio aleado con zinc) con 谩cido clorh铆drico. Por lo tanto, el mercurio mezclado con zinc no participa en la reacci贸n. Solo dispone una superficie limpia y activa para la reacci贸n. El nombre de los procesos evolucion贸 despu茅s del cient铆fico dan茅s Erik Christian Clemmensen.

Mecanismo de reducci贸n de ClemmensenMecanismo de reducci贸n de Clemmensen

Este proceso es eminentemente eficaz en la reducci贸n de aril-alquil cetonas. Adem谩s, la reducci贸n de zinc met谩lico es mucho m谩s eficaz con cetonas alif谩ticas o c铆clicas. M谩s importante a煤n, el sustrato de esta reacci贸n tiene que ser no reactivo frente a las condiciones muy 谩cidas de la reacci贸n.

Mecanismo de la reacci贸n de reducci贸n de Clemmensen:

El mecanismo de esta reacci贸n no se comprende completamente, pero hay dos propuestas;

Mecanismo carbani贸nico:

El mecanismo de reacci贸n carbani贸nico muestra que el zinc ataca directamente al carbono protonado.

Mecanismo carbani贸nicoMecanismo carbani贸nico

Mecanismo carbenoide:

Mientras que el mecanismo carbenoide es un proceso profundo y disminuye los sucesos en la superficie del metal de zinc. La reducci贸n tiene lugar en la cara del catalizador de zinc. En esta reacci贸n, los alcoholes no se postulan como intermedios, porque el sometimiento de los alcoholes equivalentes a estas mismas condiciones de reacci贸n no logra los alcanos.

La sustancia elemental no debe reaccionar a casos 谩cidos. La sustancia base sensible a los 谩cidos reacciona en la reducci贸n de Wolff-Kishner que tiene una base fuerte si es m谩s suave que la reducci贸n de Mozingo. La reacci贸n no es para las sustancias sensibles a los 谩cidos.

Mecanismo carbenoideMecanismo carbenoide

La naturaleza heterog茅nea del mecanismo sigue siendo complicado, a pesar de su antig眉edad, y los estudios sobre el mecanismo son desafiantes. Hay solo unos pocos estudios sobre la reacci贸n particular introducida como posiblemente carbenoides de zinc e intermedios de organozinc.

驴Por qu茅 se utiliza zinc amalgamado como catalizador?

El zinc amalgamado es zinc disuelto en mercurio y se aplica como catalizador en esta reacci贸n. No se puede usar zinc en polvo o piezas de metal para catalizar con precisi贸n la reducci贸n, ya que no se activan lo suficiente. La adici贸n de mercurio al zinc distribuye suavemente el metal por toda la amalgama, lo que aumenta la velocidad de reacci贸n y tambi茅n aumenta la energ铆a de activaci贸n del zinc a un nivel obligatorio para el progreso de la reacci贸n.

Adem谩s, el zinc puro reaccionar铆a r谩pidamente con el 谩cido clorh铆drico existente, formando cloruro de zinc y descargando gas hidr贸geno estable que saldr铆a r谩pidamente de la zona de reacci贸n. Sin embargo, cuando esta reacci贸n contin煤a con la amalgama de zinc, las mol茅culas de hidr贸geno particulares ensambladas por la reacci贸n de HCL con zinc contin煤an en un estado reactivo (a veces se anuncia como “hidr贸geno naciente”) y act煤an con el compuesto carbon铆lico (cetona o aldeh铆do) para iniciar la reducci贸n. reacci贸n.

Precauciones que deben tomarse durante la reducci贸n de Clemmensen

La reducci贸n de Clemmensen no es buena para sustancias sensibles a los 谩cidos. Si la mol茅cula de reactivo combina un grupo sensible a los 谩cidos, como el grupo hidroxilo (-OH), los iones de hidr贸geno los atacar谩n en lugar de atacar al grupo carbonilo, lo que provocar谩 el paso en falso de la reacci贸n.

De nuevo, esta operaci贸n no se puede utilizar para reducir 谩cidos carbox铆licos, ya que el prot贸n no atacar谩 el carbono reactivo del grupo 谩cido. En cambio, la cal sodada se puede utilizar para el mismo prop贸sito.

驴Por qu茅 preferir铆as el Wolff-Kishner sobre el Clemmensen, o viceversa?

Es algo raro encontrar condiciones en una clase introductoria en las que se pedir铆a un Wolff Kishner sobre un Clemmensen, o viceversa, pero aqu铆 hay algunas cosas en las que pensar.

El Wolff-Kishner se realiza en condiciones muy b谩sicas utilizando calor elevado en un disolvente pr贸tico polar.
El Clemmensen se realiza en condiciones muy 谩cidas. Si tiene un grupo protector en alg煤n lugar que pueda eliminarse con 谩cidos, como acetal o silil 茅ter, considere una alternativa.

Otros dos m茅todos merecen menci贸n, aunque es posible que no los vea cubiertos hasta m谩s adelante en el curso, cuando se aborde la qu铆mica de las cetonas.

Preguntas frecuentes sobre la reacci贸n de Clemmensen

驴Qu茅 se entiende por reducci贸n de Clemmensen? La reducci贸n de Clemmensen es una reacci贸n qu铆mica descrita como una reducci贸n de cetonas (o aldeh铆dos) a alcanos utilizando amalgama de zinc y 谩cido clorh铆drico concentrado. El sustrato debe ser tolerante a las condiciones fuertemente 谩cidas de la reducci贸n de Clemmensen (37% HCl). 驴Qu茅 es la reducci贸n de Clemmensen? 驴Dar un ejemplo? La reacci贸n de aldeh铆dos y cetonas con amalgama de zinc (aleaci贸n de Zn / Hg) en 谩cido clorh铆drico concentrado, que reduce el aldeh铆do o cetona a un hidrocarburo, se denomina reducci贸n de Clemmensen. 驴La reducci贸n de Clemmensen reduce el alcohol? La reducci贸n de Clemmensen ocurre sobre la superficie del catalizador de zinc. Como no hay formaci贸n de alcohol durante la reacci贸n, este m茅todo no es 煤til para reducir el alcohol a alcanos. 驴Es Clemmensen Reduction Acid Sensitive? Sin embargo, la reacci贸n de reducci贸n de Clemmensen no es adecuada para sustancias sensibles a los 谩cidos, es decir, el sustrato no debe reaccionar a las condiciones fuertemente 谩cidas de la reducci贸n de Clemmensen. Este mecanismo emplea la intermediaci贸n de carbenoides de zinc para racionalizar el mecanismo de reducci贸n de Clemmensen.

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