Reducción de Clemmensen reacción se aplica a compuestos de carbonilo inferior a hidrocarburos simples. La reacción se obtiene a través del intermedio de carbanión. Los compuestos orgánicos se encuentran a nuestro alrededor y forman las sustancias elementales que se utilizan en la vida diaria. ¡Te sorprenderá la cantidad de química orgánica que te rodea de forma normal, incluso en este mismo momento! Entre la lista de estas moléculas que sustentan la vida se encuentra una especie muy esencial reconocida como compuestos carbonílicos.
Los carbonilos se establecen principalmente mediante dos clases de compuestos: aldehídos y cetonas. Estas moléculas orgánicas pasan por varias reacciones, incluidas reacciones de reducción, como la reducción de Clemmensen. Este artículo analiza la reacción en detalle.
Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos que tienen el grupo carbonilo integrado en ellos. Un grupo carbonilo es aquel en el que dos de las cuatro valencias de un átomo de carbono se cumplen mediante el doble enlace con un átomo de oxígeno. Son las otras dos valencias del carbono las que deciden si es un aldehído o una cetona. Los aldehídos y cetonas se detectan en una amplia colección en la naturaleza, y muchos de ellos también se incorporan artificialmente.
Un aldehído es un compuesto con un grupo carbonilo al final. En los aldehídos, un lado del grupo funcional carbonilo está ocupado por un átomo de hidrógeno, mientras que un grupo alquilo ocupa el otro lado. Los grupos alquilo no son más que simples compuestos de carbono. El grupo aldehído también se conoce como grupo formilo o metanol.
La vainillina (que se encuentra en la vainilla), el cinamaldehído (de la corteza de canela) y el benzaldehído (que se encuentra en las almendras) son algunos de los aldehídos naturales que se encuentran con mayor frecuencia. Las cetonas son compuestos de carbonilo en los que ambas valencias en reposo del grupo funcional carbonilo son cumplidas por alquilos. Como resultado, estos compuestos son más abundantes y densos que los aldehídos.
El alcanfor, la R-carvona (del aceite de menta verde) y la z-jasmona (que se encuentra en el jazmín) son algunas cetonas naturales comunes.
Índice de contenidos
- ¿Qué es la reducción de Clemmensen?
- Mecanismo de la reacción de reducción de Clemmensen:
- ¿Por qué se utiliza zinc amalgamado como catalizador?
- Precauciones que deben tomarse durante la reducción de Clemmensen
- ¿Por qué preferirías el Wolff-Kishner sobre el Clemmensen, o viceversa?
- Preguntas frecuentes sobre la reacción de Clemmensen
- Mensaje de navegación
¿Qué es la reducción de Clemmensen?
La reducción de Clemmensen es una reacción química orgánica en la que transformamos cetonas o aldehídos en un alcano. Requerimos usar un catalizador para esta reacción; es zinc amalgamado (mercurio aleado con zinc) con ácido clorhídrico. Por lo tanto, el mercurio mezclado con zinc no participa en la reacción. Solo dispone una superficie limpia y activa para la reacción. El nombre de los procesos evolucionó después del científico danés Erik Christian Clemmensen.
Mecanismo de reducción de Clemmensen
Este proceso es eminentemente eficaz en la reducción de aril-alquil cetonas. Además, la reducción de zinc metálico es mucho más eficaz con cetonas alifáticas o cíclicas. Más importante aún, el sustrato de esta reacción tiene que ser no reactivo frente a las condiciones muy ácidas de la reacción.
Mecanismo de la reacción de reducción de Clemmensen:
El mecanismo de esta reacción no se comprende completamente, pero hay dos propuestas;
Mecanismo carbaniónico:
El mecanismo de reacción carbaniónico muestra que el zinc ataca directamente al carbono protonado.
Mecanismo carbaniónico
Mecanismo carbenoide:
Mientras que el mecanismo carbenoide es un proceso profundo y disminuye los sucesos en la superficie del metal de zinc. La reducción tiene lugar en la cara del catalizador de zinc. En esta reacción, los alcoholes no se postulan como intermedios, porque el sometimiento de los alcoholes equivalentes a estas mismas condiciones de reacción no logra los alcanos.
La sustancia elemental no debe reaccionar a casos ácidos. La sustancia base sensible a los ácidos reacciona en la reducción de Wolff-Kishner que tiene una base fuerte si es más suave que la reducción de Mozingo. La reacción no es para las sustancias sensibles a los ácidos.
Mecanismo carbenoide
La naturaleza heterogénea del mecanismo sigue siendo complicado, a pesar de su antigüedad, y los estudios sobre el mecanismo son desafiantes. Hay solo unos pocos estudios sobre la reacción particular introducida como posiblemente carbenoides de zinc e intermedios de organozinc.
¿Por qué se utiliza zinc amalgamado como catalizador?
El zinc amalgamado es zinc disuelto en mercurio y se aplica como catalizador en esta reacción. No se puede usar zinc en polvo o piezas de metal para catalizar con precisión la reducción, ya que no se activan lo suficiente. La adición de mercurio al zinc distribuye suavemente el metal por toda la amalgama, lo que aumenta la velocidad de reacción y también aumenta la energía de activación del zinc a un nivel obligatorio para el progreso de la reacción.
Además, el zinc puro reaccionaría rápidamente con el ácido clorhídrico existente, formando cloruro de zinc y descargando gas hidrógeno estable que saldría rápidamente de la zona de reacción. Sin embargo, cuando esta reacción continúa con la amalgama de zinc, las moléculas de hidrógeno particulares ensambladas por la reacción de HCL con zinc continúan en un estado reactivo (a veces se anuncia como “hidrógeno naciente”) y actúan con el compuesto carbonílico (cetona o aldehído) para iniciar la reducción. reacción.
Precauciones que deben tomarse durante la reducción de Clemmensen
La reducción de Clemmensen no es buena para sustancias sensibles a los ácidos. Si la molécula de reactivo combina un grupo sensible a los ácidos, como el grupo hidroxilo (-OH), los iones de hidrógeno los atacarán en lugar de atacar al grupo carbonilo, lo que provocará el paso en falso de la reacción.
De nuevo, esta operación no se puede utilizar para reducir ácidos carboxílicos, ya que el protón no atacará el carbono reactivo del grupo ácido. En cambio, la cal sodada se puede utilizar para el mismo propósito.
¿Por qué preferirías el Wolff-Kishner sobre el Clemmensen, o viceversa?
Es algo raro encontrar condiciones en una clase introductoria en las que se pediría un Wolff Kishner sobre un Clemmensen, o viceversa, pero aquí hay algunas cosas en las que pensar.
El Wolff-Kishner se realiza en condiciones muy básicas utilizando calor elevado en un disolvente prótico polar.
El Clemmensen se realiza en condiciones muy ácidas. Si tiene un grupo protector en algún lugar que pueda eliminarse con ácidos, como acetal o silil éter, considere una alternativa.
Otros dos métodos merecen mención, aunque es posible que no los vea cubiertos hasta más adelante en el curso, cuando se aborde la química de las cetonas.
Preguntas frecuentes sobre la reacción de Clemmensen
¿Qué se entiende por reducción de Clemmensen? La reducción de Clemmensen es una reacción química descrita como una reducción de cetonas (o aldehídos) a alcanos utilizando amalgama de zinc y ácido clorhídrico concentrado. El sustrato debe ser tolerante a las condiciones fuertemente ácidas de la reducción de Clemmensen (37% HCl). ¿Qué es la reducción de Clemmensen? ¿Dar un ejemplo? La reacción de aldehídos y cetonas con amalgama de zinc (aleación de Zn / Hg) en ácido clorhídrico concentrado, que reduce el aldehído o cetona a un hidrocarburo, se denomina reducción de Clemmensen. ¿La reducción de Clemmensen reduce el alcohol? La reducción de Clemmensen ocurre sobre la superficie del catalizador de zinc. Como no hay formación de alcohol durante la reacción, este método no es útil para reducir el alcohol a alcanos. ¿Es Clemmensen Reduction Acid Sensitive? Sin embargo, la reacción de reducción de Clemmensen no es adecuada para sustancias sensibles a los ácidos, es decir, el sustrato no debe reaccionar a las condiciones fuertemente ácidas de la reducción de Clemmensen. Este mecanismo emplea la intermediación de carbenoides de zinc para racionalizar el mecanismo de reducción de Clemmensen.
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